Estructura

El ácido acrílico, también conocido como ácido 2-propenoico CH2=CHCOOH, y sus ésteres CH2=CHCOOR, también se conocen como acrilatos.

Su estructura es:

El ácido acrílico es un ácido carboxílico, incoloro, inflamable, volátil y medianamente tóxico.

Esteres como el metil, etil, n-butil, y 2-etil-hexil acrilato, así como el ácido acrílico se utilizan principalmente como polímeros. Otros ésteres, incluyendo acrilatos multifuncionales se producen para aplicaciones especiales.

Procesos industriales

Hasta hace poco, el ácido acrílico y los acrilatos se producían industrialmente vía una variedad de rutas como la hidrólisis del acrilonitrilo y el método modificado de Reppe. Sin embargo, un avance significativo en la oxidación catalítica del propeno al ácido acrílico vía la acroleína permitió remplazar los procesos originales.

El método de ERPE está basado en el acetileno y se lleva a cabo a presión atmosférica y a 40 °C en presencia de ácido y de carbonilo de níquel.

La reacción fue descubierta por ERPE en 1939 y fue utilizada por Rohm & Haas y por Toa Gosei Chemical por largo tiempo hasta que fue abandonada por las dificultades en manipular el carbonilo de níquel, tóxico y corrosivo.

El proceso Reppe a Alta Presión utilizado por BASF y Badische Corp. opera a aproximadamente 14 MPa y 200 °C con un catalizador de bromuro de níquel – cobre III.

El método de hidrólisis del acrilonitrilo es poco atractivo económicamente. Fue utilizado por Ugine Kuhlmann, Mitsubishi Petrochemical y Mitsubishi Rayon, y hasta hace poco aún era utilizado por Asahi Chemical.

El proceso por cetanos, en que el ácido acético o la acetona son pirolizados a ceteno es un proceso que en algún tiempo utilizó Celanese y B. F. Goodrich pero que ya no es utilizado.

Proceso por Oxidación del propeno

Hoy en día la mayor parte del ácido acrílico se produce a partir del propeno, que también es la materia prima de la acroleína.

El proceso por oxidación del propeno involucra la oxidación catalítica heterogénea del propeno en fase vapor con aire y vapor para dar el ácido acrílico. Generalmente el producto que sale del reactor es absorbido en agua, extraído con un solvente apropiado y destilado para dar el ácido acrílico glacial grado técnico

Usos y aplicaciones del ácido acrílico y sus derivados

El ácido acrílico

El ácido acrílico se usa como intermediario en la producción de acrilatos. Los polímeros del ácido y sus sales sódicas se utilizan como floculantes y dispersantes. Las sales de sodio tienen importancia industrial

Las poliacrilamidas y el ácido poliacrílico

La masa molecular del polímero es un factor clave para determinar su uso específico para una aplicación. Los polímeros de masas moleculares inferiores a 20 000 se utilizan como secuestrantes. Los polímeros con masa molecular entre 20 000 y 80 000 se utilizan como agentes de dispersión de pigmentos. Los polímeros con masas moleculares entre 1,000,000 y 10,000,000 se utilizan como agentes para terminado textil y como ayudas de retención para fabricación de papel. Las masas moleculares que exceden los 10,000,000 se utilizan como floculantes o agentes de espesamiento. Polímeros de mayor peso molecular o entrecruzados se utilizan como absorbentes de fluidos.

El ácido poliacrílico soluble en agua y sus sales neutralizadas con masas moleculares de entre 2000 y 5000 se utilizan como inhibidores de sarro, dispersantes de lodos, dispersantes en sistemas de enfriamiento, como fillers en materiales para pigmentos o recubrimiento de papel.

Los homo o co-polímeros del ácido acrílico y el ácido metacrílico y sus mezclas con hasta el 10% en peso de alquil acrilato se utilizan para prevenir la redeposición de materiales en formulaciones de detergentes líquidos.

Los copolímeros con pequeñas cantidades de grupos hidrofóbicos son útiles para fluidos de perforación. Los fluidos son reformulados para dar una viscosidad inicial que es retenida por largos periodos a altas temperaturas y presión.

El poliacrilato de sodio entrecruzado se utiliza como absorbente en pañales, productos para incontinencia, productos de higiene femenina y absorbente en cables de trasmisión.

Los polímeros del ácido acrílico o del metacrílico neutralizados a mas de 50% mol, se pueden usar para mampostería por su alta retención de agua y alta viscosidad.

Un polímero del ácido acrílico, absorbente y entrecruzado se puede utilizar en formulaciones de tabletas de administración oral por su capacidad de liberar de forma sostenida el principio activo.

Una mezcla de partículas de polímero aniónico del ácido acrílico o metacrílico y sus sales solubles y polímeros catiónicos de amino acrilato se utiliza como adhesivo para pasta para muros para reducir la absorción del agua.

El ácido poliacrílico entrecruzado se utiliza como resina de intercambio catiónica.

Algunas aplicaciones en desarrollo incluyen el ligeramente entrecruzado poli(N-isopropilacrilamida) que es un hidrogel con transición de fase a 31 °C. Se supone que esta propiedad puede ser útil en separaciones como la de la proteína de soya de su extracto acuoso o en la administración controlada de fármacos.

El balance entre grupos hidrofóbicos e hidrofílicos en la poli(N,N-dimetilacrilamida) y los copolímeros de la N,N-dimetilacrilamida con otros monómeros solubles en agua hacen de estos productos solubles en un amplio rango de solventes. Esto sugiere su potencial uso como espesantes en formulaciones con altas concentraciones de químicos orgánicos El homopolímero es soluble con poli(vinil acetato), poli(metil metacrilato), y poliestireno.

Algunos copolímeros pueden servir como compatibilizadores de polímeros.

Los poliacrilatos

Los ésteres acrílicos se utilizan para la producción de polímeros (poliacrilatos). Estos polímeros se utilizan para recubrimientos, pinturas, adhesivos, ligantes para piel, papel y textiles.

Las principales aplicaciones de los ésteres acrílicos son:

Pinturas para Arquitectura – por su buena pigmentabilidad y propiedades de película se utilizan como dispersión polimérica y adhesivo para pinturas. Las dispersiones copoliméricas de vinil ester tienen propiedades reológicas favorables para material de recubrimiento. Las dispersiones de copolímeros de acrilato usualmente contienen emulsificantes y pueden ser extendidos con pigmentos, pero requieren auxiliares para mejorar su reología. Los copolímeros con alto contenido de estireno tienden a tomar el color amarillo con la luz UV y por lo tanto solo se utilizan para pinturas de interiores. Las dispersiones de acrilatos puros se utilizan en pinturas brillantes.

Recubrimientos y lacas – Los metales usualmente se recubren con una capa de primer y una capa de solvente La tendencia es usar capas con alto contenido de polímero para reducir las emisiones del solvente.

En la industria automotriz usualmente se aplican tres capas: una primer primer base agua que sirve para proteger contra la corrosión, una capa intermedia (filler) que compensa por irregularidades en el substrato, y una capa superior pigmentada metálica que consiste de una base de pigmento aluminizado y coloreado. En las tres capas pueden usarse potencialmente mezclan con acrilatos.

Sistemas curables con radiación. En estos métodos los monómeros y oligómeros son curados y endurecidos por medio de exposición a radiación, usando usualmente luz UV. Su aplicación principal está en el recubrimiento de madera, papel y plásticos.

Industria del papel - Los papeles de alta calidad se recubren con pigmentos para mejorar su calidad de impresión, apariencia, brillo y otras propiedades.

Adhesivos y compuestos de sellado – adhesivos de laminación, adhesivos sensibles a la presión, adhesivos para construcción y compuestos de sellados son producidos de poliacrilatos.

Industria textil – se utilizan como polímeros de emulsión, por ejemplo como adhesivos para teñido o impresión.

Industria de la piel o el cuero – la superficie de la piel se trata para hacerla hidrofóbica y para evitar que se cuartee o rompa.

Como se puede observar, la versatilidad del ácido acrílicos y sus derivados es muy amplia y existen aplicaciones en los mas variados campos y aún muchas más en desarrollo.

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Proveedores de acrilatos

Los ácidos grasos esenciales

Los ácidos grasos son las unidades estructurales básicas de los lípidos. Lípido es el término general que se refiere a la grasa de la dieta. El organismo puede sintetizar muchos ácidos grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser sintetizados en cantidades adecuadas deben ser obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos grasos esenciales (AGEs/EFAs).

Los ácidos grasos pueden ser saturados, monosaturados o poliinsaturados. Los dos ácidos grasos esenciales se denominan ácido linolénico (ácido graso Omega-3) y ácido linoléico (ácido graso Omega-6).

Los ácidos grasos esenciales se encuentran en abundancia en aceites de pescado y aceites de semillas no adulteradas como el girasol y el aceite de cártamo. El aceite de linaza es un aceite excepcional que contiene ambos tipos de grasas esenciales en cantidades apreciables. El lino también conocido como linaza, es la fuente natural más rica en ácido graso Omega-3. El pescado graso de aguas saladas frías como el bacalao, sardinas y anchoas son también ricos en Omega-3 poliinsaturados y son la fuente para los suplementos de aceite de pescado.

Los ácidos grasos esenciales tienen muchos efectos beneficiosos en el organismo e influyen en la producción hormonal y en la salud inmunitaria y cardiovascular. Deficiencias en varios de estos ácidos grasos se han asociado con desequilibrios hormonales y enfermedades degenerativas. Los ácidos grasos mantienen la estructura y la función de la membrana celular y las membranas subcelulares. El transporte, degradación y eliminación del colesterol del organismo está regulado por los EFAs.

Además las prostaglandinas, sustancias parecidas a las hormonas del organismo, son influidas por ácidos grasos Omega-3 y Omega-6 a través de una serie de reacciones dependientes de enzimas. La función de las prostaglandinas es promover la contracción de la musculatura lisa, reducir la presión arterial y regular las secreciones gástricas además de ejercer cierta influencia sobre otras hormonas.

También son importantes los ácidos grasos esenciales para el crecimiento normal, especialmente de los vasos sanguíneos y los nervios. También mantienen la piel y otros tejidos jóvenes y flexibles debido a su capacidad lubricante.

Entre los ácidos grasos más importantes se incluirían los siguientes: Ácido Linoleico, Ácido Alfa Linolénico, Ácido Gamma Linolénico (AGL/GLA), Ácido Eicosapentaenoico (APE/EPA), y Ácido Docosahexaenoico (ADH/DHA).

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Los ácidos grasos poliinsaturados Omega-3

Los ácidos grasos se clasifican según su grado de saturación, es decir, por el número de dobles enlaces presentes en su estructura química, en:

· Ácidos grasos saturados: no presentan dobles enlaces.
· Ácidos grasos monoinsaturados: presentan un doble enlace.
· Ácidos grasos poliinsaturados (PUFAs): presentan dos o más dobles enlaces.

El grupo de los poliinsaturados, puede a su vez subdividirse en dos categorías: los omega-3 y los omega-6. Esta denominación indica la posición del primer doble enlace contando desde el metilo terminal (–CH3), es decir que un PUFA omega-3 tiene su primer doble enlace en el tercer carbono contando a partir del –CH3 terminal (omega).
Los omega-6 se obtienen principalmente de aceites vegetales como el de girasol y maíz. Uno de los principales PUFAs omega-6 es el ácido linoleico, uno de los ácidos grasos esenciales, es decir que debe ser ingerido ya que no es sintetizado por el organismo.
Los omega-3 incluyen el ácido alfa-linolénico proveniente de algunos aceites vegetales y los PUFAs de cadena larga, con 20 o más carbonos, como el eicosapentaenoico (EPA) y el ácido docosahexaenoico (DHA), presentes en los aceites de pescados de aguas profundas.

Beneficios de los omega-3

En la última década se ha realizado un gran número de estudios que parecen demostrar que la ingesta de ácidos grasos poliinsaturados omega-3 reduce la probabilidad de padecer enfermedades cardiovasculares.
Algunas de las propiedades adjudicadas a los omega-3:

· Previenen el desarrollo de coágulos, inhibiendo la agregación de las plaquetas. Por lo tanto actúan en la prevención de la trombosis.
· Contribuyen a mantener un ritmo cardíaco regular, previniendo las arritmias y disminuyendo el riesgo de infartos. Asimismo aumentan la expectativa de vida de personas infartadas.
· Regulan los niveles plasmáticos de triglicéridos y colesterol, previniendo la arteriosclerosis.
· Reducen la viscosidad y presión sanguínea, tanto en sujetos normales como hipertensos.
· El DHA en particular, es vital para el correcto desarrollo del cerebro y la retina en fetos y bebés, a la vez que ayuda a los ancianos a conservar una buena actividad mental.
Se ha postulado además, que el consumo de ácidos grasos omega-3 contribuye a reducir la sintomatología de diversas enfermedades inflamatorias.

Organismos internacionales como la Asociación Americana del Corazón (AHA) y la Organización Mundial de la Salud (OMS), recomiendan una ingesta diaria mínima de 0,5 g de EPA+DHA y 1 g de ácido alfa-linolénico para individuos normales. Estos niveles podrían alcanzarse mediante la ingesta de al menos 2 porciones semanales de pescados azules e incorporando los aceites ricos en omega-3 (soja, canola y lino), un hábito alimenticio que no es muy frecuente en las sociedades occidentales. En el caso de pacientes hipertensos, o con antecedentes de enfermedades cardiovasculares, el consumo diario mínimo de EPA+DHA debería ser de 1g, y para pacientes con altos niveles plasmáticos de triglicéridos puede aumentarse hasta 4g, bajo la supervisión médica. En estos casos debe recurrirse a suplementos dietarios.

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Fuente: http://www.inti.gov.ar/sabercomo/sc38/inti7.php